УГЛЕВОДОРОДЫ, АРОМАТИЧЕСКИЕ

     
     Ароматические углеводороды - это углеводороды, обладающие специфическими свойствами, связанными с бензольным ядром, или кольцом, в котором шесть углеродно-водородных групп размещаются в углах шестиугольника. Связи, посредством которых шесть групп объединяются в кольцо, по своим свойствам занимают промежуточное положение между одиночными и двойными связями. Так например, хотя бензол может участвовать в реакциях присоединения, образуя вещества типа циклогексана, характерной для него является реакция не присоединения, а замещения, в которой водород замещается одновалентным элементом или группой.
     
Ароматические углеводороды и их производные - это вещества, молекулы которых состоят из одной или более устойчивых кольцевых структур описанного типа; они могут рассматриваться как производные бензола, полученные в результате трех основных процессов:
     
1. заменой атомов водорода радикалами углеводородов алифатического ряда
2. связыванием двух или большего количества бензольных колец, непосредственно или промежуточными алифатическими цепочками или другими радикалами
3. конденсацией бензольных ядер.
     
Каждая из кольцевых структур может формировать основу гомологичной серии углеводородов, в которой последовательность алкильных групп, насыщенных или ненасыщенных, заменяет один или несколько атомов водорода в углеродно-водородных группах.
     
Главные источники ароматических углеводородов - перегонка угля и ряд нефтехимических процессов, в частности каталитический реформинг, перегонка сырой нефти, и алкилирование низших ароматических углеводородов. Эфирные масла, содержащие терпены и п-цимол, могут быть получены из сосны, эвкалипта и других ароматических растений, а также быть побочным продуктом целлюлозно-бумажной промышленности в случае использовании целлюлозы из сосны. Полициклические углеводороды присутствуют в дыме, содержащемся в атмосфере городов.
     
Применение
Ароматические углеводороды играют важную роль в экономике с начала девятнадцатого столетия, когда в качестве растворителя каучука стал использоваться растворитель из каменноугольной смолы. В настоящее время соединения ароматического ряда в чистом виде используются для синтеза пластмасс, синтетического каучука, красителей, взрывчатых веществ, пестицидов, детергентов, духов и лекарств. Эти вещества используются, главным образом, как компонент растворителей, и в разной пропорции входят в состав горючего.
     
Кумол используется как высокооктановая добавка к авиационному топливу, как разбавитель для эфироцеллюлозных красок и лаков, как важный исходный материал для синтеза фенола и ацетона, а также для крекингового получения стирола. Это вещество входит в состав многих промышленных нефтяных растворителей с температурой кипения от 150 до . Кумол хорошо растворяет жиры и смолы, и поэтому используется в качестве замены бензола во многих отраслях промышленности. п-цимол присутствует в некоторых эфирных маслах и может быть получен гидрированием моноциклических терпенов. Он является побочным продуктом производства бумаги из сульфитной целлюлозы и используется, в основном, совместно с другими растворителями и ароматическими углеводородами как разбавитель для лаков.
     

Кумарин применяется как дезодорирующий и усиливающий запах компонент в производстве мыла, табака, резиновых изделий и духов. Он также используется в фармацевтических препаратах.
     
Бензол запрещен к применению в товарах широкого потребления, а во многих странах было прекращено его использование в качестве растворителя и компонента жидкости для сухой химчистки.
     
Бензол широко применялся при изготовлении стирола, фенолов, малеинового ангидрида и ряда детергентов, взрывчатых веществ, фармацевтических препаратов и красителей. Он использовался как топливо, химический реактив и экстрагирующий агент для семян и орехов. Моно-, ди- и триалкильные производные бензола используются, прежде всего, как растворители и разбавители в производстве духов и промежуточных материалов для красителей. Эти вещества присутствуют в некоторых нефтепродуктах и в дистиллятах каменноугольной смолы. Псевдокумол используется при изготовлении духов, а 1,3,5-триметилбензол и псевдокумол используются также как промежуточные звенья в производстве красителей, но главное промышленное применение этих веществ - растворители и разбавители.
     
Толуол служит растворителем для масел, смол, натурального (в смеси с циклогексаном) и синтетического каучука, пеков, асфальта, дегтя и ацетилцеллюлозы (в горячей смеси с этиловым спиртом). Он служит растворителем и разбавителем для эфироцеллюлозных красок и лаков, а также растворителем чернил для гелиогравюры. Смешанный с водой, он образует азеотропные смеси, которые применяются для получения матовых поверхностей. Толуол входит в состав смесей, которые используются как чистящие средства во многих отраслях промышленности и в кустарных промыслах. Он используется при изготовлении детергентов и искусственной кожи, как важное сырье для органического синтеза, особенно для получения хлоридов бензоила и бензидена, сахарина, хлорамина Т, тринитротолуола и разнообразных красителей.
     
Нафталин используется как исходный продукт органического синтеза разнообразных химических соединений, как средство защиты от моли и компонент состава для защиты дерева. Его также используют при изготовлении индиго и применяют как наружное средство для уничтожения вшей у домашних животных и птицы.
     
Стирол используется при изготовлении разнообразных полимеров (например, полистирола) и сополимерных эластомеров, таких, как бутадиен-стирольный или акрилонитрилбутадиенстирол каучуки, которые получаются сополимеризацией стирола с 1,3-бутадиеном и акрилонитрилом. Стирол широко применяется в производстве прозрачных пластмасс. Этилбензол - промежуточное звено при органическом синтезе, особенно в производстве стирола и синтетического каучука. Он используется как растворитель или разбавитель, компонент автомобильного и авиационного топлива, а также при производстве ацетата целлюлозы.
     

Существуют три изомера ксилола : орто- (о-), пара- (п-) и мета- (м-). Товарный продукт - смесь изомеров, наибольшую долю в которой (до 60 - 70%) составляет мета- изомер, а наименьшую пара- (до 5 %). Ксилол используется в промышленности как разбавитель для красок и лаков, в фармацевтике, как высокооктановая добавка к авиационному топливу, в синтезе красителей и для производства фталевых кислот. Поскольку ксилол хорошо растворяет парафин, Канадский бальзам и полистирол, он нашел применение в гистологии.
     
Терфенилы используются как промежуточные звенья в химических реакциях при изготовлении густых смазочных материалов и как охладители в ядерных реакторах. Терфенилы и

Следующая часть документа