АРОМАТИЧЕСКИЕ АМИНО-СОЕДИНЕНИЯ

Ароматические амины относятся к классу химических соединений, получаемых из ароматических углеводородов, типа бензола, толуола, нафталина, антрацена и дифенила, заменой, по крайней мере, одного атома водорода аминогруппой . Соединения со свободной аминогруппой относятся к первичным аминам. Когда один из атомов водорода группы замещается алкиловой или ариловой группой, получившееся в результате соединение называется вторичным амином; при замене обоих атомов водорода получается третичный амин. Углеводород может иметь одну, две, реже три аминогруппы. Таким образом можно получить большое разнообразие соединений. И действительно, ароматические амины составляют обширный класс химических веществ, представляющих большую техническую и промышленную ценность.
     
Самым простым ароматическим амином является анилин, состоящий из одной группы , присоединенной к бензольному ядру; его производные нашли наиболее широкое применение в промышленности. К другим распространенным соединениям с одним кольцом относятся диметиланилин и диэтиланилин, хлороанилины, нитроанилины, толуидины, хлоротолуидины, фенилендиамины и ацетанилид. С точки зрения профессиональной вредности наиболее важны такие циклические соединения, как бензидин о-толидин, о-дианизидин, 3,3'-дихлорбензидин и 4-амилодифенил. Из веществ с кольцевыми структурами повышенное внимание к себе из-за возможной канцерогенности привлекли нафтиламины и аминоантрацены. При обращении со многими членами этого семейства следует соблюдать строгие меры безопасности, принятые при работе с канцерогенами.
     
Азо- и диазокрасители
Азокраситель - широкий термин, применяющийся к классу красителей, в молекулах которых содержатся азогруппы (-N=N-). Класс этих соединений может быть разделен на подклассы моноазо-, диазо- и триазо- и т.д. красителей в соответствии с количеством азогрупп в молекуле. С точки зрения вредного воздействия на организм человека важно учитывать, что используемые в промышленности красители имеют от 20 и больше процентов примесей. Состав и количество примесей зависит от многих факторов, например, чистоты исходных материалов для синтеза, типа используемого для синтеза процесса и требований пользователей.
     
Производство
Азокрасители синтезируются диазотированием или тетразотированием ароматического моноамина или ароматического диамина с нитритом натрия в среде HCl, с последующим соединением с промежуточными звеньями красителей, такими как различные ароматические или гетероциклические соединения. Если в продукте реакции соединения содержится аминогруппа, то тогда становится возможным получение длинноцепочного полиазокрасителя путем повторяющегося диазотирования и соединения. Общие формулы для первых трех членов группы:
     

           R-N=N-R' Моноазокраситель
           R-N=N-R'-N=N-R'' Диазокраситель
           R-N=N-R'-N=N-R''-N=N-R''' Триазокраситель
     
В результате тетразотирования бензидина и соединения с нафтионовой кислотой получается самый известный краситель - красный "Конго".
     
Применение
Ароматические амины используются, прежде всего, как промежуточные звенья в производстве красителей и пигментов. Самый большой класс красителей - это азокрасители, которые получаются в результате процесса диазотирования, когда первичный ароматический амин вступает в реакцию с азотистой кислотой в присутствии избытка неорганической кислоты, в результате чего образуется диазогруппа (-N=N-); эта группа затем соединяется с фенолом или амином. Другой важный класс красителей, трифенилметаны, также получаются из ароматических аминов. Эти вещества служат не только промежуточными звеньями при производстве красителей, но также используются как пигменты и промежуточные звенья в фармакологии, парикмахерском деле и фотографии, в меховой и текстильной промышленности.
      
О-аминофенол используется для окраски меха и волос. Он также применяется в качестве проявителя в фотографии и промежуточного звена при производстве фармацевтических препаратов. р-Аминофенол используется для окраски текстиля, волос, меха и перьев. Он также входит в состав фотографических проявителей, фармацевтических препаратов, антиоксидантов и присадок к маслам. 2,4-диаминоанизол обеспечивает основу для окисления при окраске меха. О-толуидин, П-фенилендиамин, дифениламин и Н-пентил-2-нафтиламин также используются как антиоксиданты при производстве резины.
     
Дифениламин также используется в фармацевтической промышленности, при производстве взрывчатых веществ и как пестицид. Н-пентил-2-нафтиламин служит ускорителем вулканизации, стабилизатором для силиконовых эмалей и смазочным веществом. Он входит в состав ракетного топлива, растворов для гальванического лужения и красителей. 2,4-диаминотолуол и 4,4'-диаминодифенилметан являются важными промежуточными звеньями в производстве эфиров изоциановой кислоты, основного сырья для получения полиуретанов.
     
Основное применение бензидин находит в производстве красителей. Это содержащее две диазогруппы соединение вместе с другими промежуточными звеньями участвует в формировании цветов. В резиновой промышленности отказались от его применения. Аурамин входит в состав типографских красок, а также используется как антисептик и фунгицид.
     

О-фенилендиамин входит в состав фотографических проявителей и красок для волос; н-фенилендиамин используется как фотографический химикат и краситель для меха и волос. Однако в некоторых странах п-фенилендиамин был запрещен для применения в качестве красителя для волос. П-фенилендиамин также является ускорителем вулканизации и входит в состав антиоксидантов бензина. М-фенилендиамин нашел широкое применение в производстве красителей, каучука, тканей, в парикмахерском деле и в фотографии. Он также используется в производстве резины, участвует в реакциях ионного обмена, входит в состав обесцвечивающих средств, уретанов, текстильных волокон, добавок к нефти, антикоррозийных составов и красителей для волос. Кроме того, он используется как активатор для сцепления металлического корда и резины при производстве шин.
     
Ксилидин применяется в качестве добавки к бензину, а также как сырье в производстве красителей и фармацевтических препаратов. Меламин используется для изготовления форм для литья, в производстве стойких к смолам ткани и бумаги, и в клеях для склеивания древесины, фанеры и в покрытиях для пола. Кроме того, они находят применение в процессах органического синтеза и дубления кож. О-толидин служит реактивом для обнаружения золота.
     
Анилины
Анилины используются, прежде всего, как промежуточные звенья в производстве красителей и пигментов. Некоторые соединения служат также промежуточными звеньями в процессах производства фармацевтических препаратов, гербицидов, инсектицидов и каучука. Сам анилин широко применяется в производстве синтетических красителей. Он также входит в состав типографских красок и красителей для тканей, используется в производстве смол, лаков, духов, кремов для обуви, фотографических химикалий, взрывчатых веществ, гербицидов и фунгицидов. Анилин находит применение в качестве вулканизатора каучука, антиоксиданта и антиозонового средства. Важную роль анилин играет также в производстве П

Следующая часть документа