Ацетаты получаются в результате реакции между уксусной кислотой или безводным соединением, содержащим ацетатную группу, и соответствующим спиртом (реакция этерификации). Так, метилацетат получается путем этерификациии метилового спирта с уксусной кислотой в присутствии серной кислоты как катализатора. Реакция обратима, и поэтому необходим подвод тепла и удаление выделенной воды. Этилацетат получается этерификацией без катализатора этилового спирта с уксусной кислотой; для этого следует смешать уксусную кислоту с избыточным количеством этилового спирта и добавить небольшое количество серной кислоты. Эфир отделяется и очищается в процессе дистилляции. Этилацетат легко гидролизуется в воде, давая слегка кислую реакцию. Пропилацетат и изопропилацетат образуются в результате реакции уксусной кислоты с соответствующим пропиловым спиртом в присутствии катализатора.
Бутилацетат, и амилацетат состоят из смеси изомеров. То есть, бутилацетат включает ацетаты н-бутила, втор-бутила и изобутила. Они образуются путем этерификации н-бутанола с уксусной кислотой в присутствии серной кислоты. Амилацетат - это смесь, прежде всего, н-амилацетата и изоамилацетата. Его состав и характеристики зависят от марки. Температура воспламенения варьируется от 17 до .
Применение Ацетаты являются растворителями для нитроцеллюлозы, лаков, составов для обработки кожи, красок и пластмасс. Они также используются как ароматизаторы и консерванты в пищевой промышленности, ароматизаторы и растворители при производстве косметики и духов. Метилацетат, обычно в смеси с ацетоном и метиловым спиртом, используется в производстве пластмасс и искусственных кож, духов, красителей и лаков. Этилацетат - хороший растворитель для нитроцеллюлозы, жиров, олиф, лаков, чернил и присадок к авиационному топливу; он используется в производстве бездымного пороха, искусственной кожи, духов, фотографических пленок и пластинок, искусственного шелка. Он также служит осветляющим средством в текстильной промышленности и ароматизатором для фармацевтических препаратов и продуктов питания.
Н-пропилацетат и изопропилацетат - растворители для пластмасс, чернил и нитроцеллюлозы. Они используются в производстве духов и инсектицидов, а также в органическом синтезе. Бутилацетат обычно применяется как растворитель в производстве лаков и нитроцеллюлозы. Он также используется в производстве виниловых смол, искусственной кожи, фотографической пленки, духов, для консервации пищевых продуктов.
Промышленный амилацетат, представляющий собой смесь изомеров, используется как растворитель для нитроцеллюлозы в производстве лаков, и - из-за его напоминающего банан запаха - как ароматизатор. Амилацетат нашел применение в производстве искусственной кожи, фотографических пленок, искусственного стекла, целлулоида, искусственного шелка и составов для полировки мебели. Изоамилацетат используется для окраски и аппретирования текстиля, придания запаха гуталину, в производстве искусственного шелка, кожи, жемчуга, фотографических пленок, целлулоидных клеев, водостойкого лака и красок для металла. Он также используется в производстве искусственного стекла и соломенных шляп как компонент лаков и упрочняющих растворов. Уксуснокислый натрий используется при дублении кож, в фотографии, при нанесении гальванических покрытий и консервировании мяса, а также в производстве мыла и фармацевтических препаратов.
Винилацетат используется, прежде всего, как промежуточное звено для получения поливинилацеталей и поливинилового спирта. Он также входит в состав спреев для волос и применяется в производстве эмульсионных красок, растворов для пропитки и аппретирования тканей, клеев. 2-Пентилацетат выполняет те же функции, что и другие ацетаты, а также служит растворителем при производстве хлорированного каучука, красок для металлов, клеев, линолеума, моющихся обоев и покрытий для искусственного жемчуга.
Опасности Метилацетат огнеопасен, и его пары образуют взрывчатые смеси с воздухом при комнатной температуре. Высокие концентрации его паров могут вызвать раздражение глаз и слизистых оболочек. Воздействие паров этого соединения может также приводить к головным болям, сонливости, головокружению, ощущению жжения в глазах и слезотечению, сильному сердцебиению, а также к чувству стеснения в груди и одышке. Сообщалось также о слепоте, наступившей после попадания метилацетата в глаза.
Этилацетат - огнеопасная жидкость, и ее пары образуют взрывчатые смеси с воздухом при комнатной температуре. Этилацетат является раздражителем конъюктивы и слизистой оболочки дыхательных путей. Эксперименты на животных показали, что при очень высоких концентрациях, этилацетат оказывает наркотическое действие и может привести к смерти. При концентрациях от 20000 до возможен отек легких с сопутствующим кровотечением, появление симптомов угнетения центральной нервной системы, вторичная анемия и поражение печени. Более низкие концентрации вызывали у людей раздражение носоглотки; известны также случаи раздражения конъюктивы с временным помутнением роговицы. В редких случаях может наблюдаться сенсибилизация слизистых оболочек и сыпь на коже.
Раздражающее действие этилацетата менее выражено, чем у пропилацетата или бутилацетата. Два изомера пропилацетата горючи, и их пары могут образовывать взрывчатые смеси с воздухом при комнатной температуре. Концентрации до способны вызвать раздражение глаз, а более высокие концентрации приводят к раздражению носоглотки. У рабочих, подвергшихся воздействию этих сложных эфиров, наблюдалось раздражение конъюктивы, ощущение стеснения в груди и кашель; тем не менее, не обнаружилось каких-либо признаков общего либо хронического характера. Неоднократный контакт жидкости с кожей может привести к обезжириванию и образованию трещин.
Амилацетат. Все изомеры и амилацетат горючи и образуют огнеопасные смеси паров с воздухом. Высокие концентрации ( в течение 5 часов) могут быть смертельны для морских свинок. Основные симптомы при отравлении на производстве - головные боли и раздражение слизистых оболочек носа и конъюктивы. К другим признакам относятся головокружение, учащенное сердцебиение, нарушения работы желудочно-кишечного тракта, анемия, кожные заболевания, дерматит, поражение печени. Амилацетат также является обезжиривающим средством, и его длительный контакт с кожей может вызывать дерматит. Бутилацетат обладает более сильным раздражающим действием, чем этилацетат. Кроме того, он может, подобно амилацетату, вызывать отклонения в поведении.
Используемые в промышленности гексилацетат и бензилацетат огнеопасны, но давление их насыщенного пара невелико, и без нагревания маловероятно образование огнеопасных смесей. Эксперименты с животными показали, что токсичность этих соединений выше, чем у амилацетата; тем не менее, на практике их неблагоприятное воздействие ограничивается из-за низкой летучести только раздражающим эффектом. Имеющихся в наличии данных недостаточно для оценки их реальной опасности.
Циклогексилацетат может оказывать сильное наркотическое воздействие на животных, и, похоже, обладает более сильными раздражающими свойствами, чем амилацетат, однако данных о его воздействии на человека недостаточно. Это вещество не имеет тенденции накапливаться в организме, и многие эффекты, по всей видимости, являются обратимыми.
Винилацетат в результате обменных процессов преобразуется в уксусный альдегид, который может обладать канцерогенными свойствами. На основе положительных результатов экспериментов с животными IARC отнесло его к группе 2B, как возможный человеческий канцероген. Кроме того, это соединение способно вызывать раздражение верхних дыхательных путей и глаз, а также обезжиривать кожу.
Для класса ООН (UN): 1.5 = очень нечувствительные вещества, которые представляют опасность массового взрыва; 2.1 = легковоспламеняющийся газ; 2.3 = токсичный газ; 3 = легковоспламеняющаяся жидкость; 4.1 = легковоспламеняющееся твердое вещество; 4.2 = вещество подвержено самовозгоранию; 4.3 = вещество, которое при контакте с водой испускает легковоспламеняющиеся газы; 5.1 = окислитель; 6.1 = токсичное вещество; 7 = радиоактивно; 8 = коррозийное вещество
Название вещества CAS-Номер
Физические опасности
Химические опасности
Класс или категория по классификации ООН / Дополнительные риски
АМИЛАЦЕТАТ 628-63-7
· Пар - тяжелее воздуха
· Реагирует с окислителями, что порождает опасность возгорания и взрыва · Разъедает многие пластмассы
3
Втор-АМИЛАЦЕТАТ 626-38-0
· Пар - тяжелее воздуха
· Вещество распадается при горении, выделяя токсичные газы и пары · Бурно реагирует с сильными кислотами, сильными окислителями, сильными щелочами · Разъедает многие пластмассы
3
БУТИЛАЦЕТАТ 123-86-4
· Вещество распадается медленно при контакте с воздухом или влагой, образуя уксусную кислоту и н-бутанол · Бурно реагирует с сильными окислителями, что порождает опасность возгорания и взрыва · Разъедает многие пластмассы и смолы
3
втор-БУТИЛАЦЕТАТ 105-46-4
· Пар хорошо смешивается с воздухом, взрывчатые смеси легко формируются
· При воспламенении выделяет токсичные газы и пары (типа углеродистой одноокиси) · Бурно реагирует с нитратами, сильными окислителями, сильными щелочами, и сильными кислотами, что порождает опасность возгорания и взрыва · Разъедает многие пластмассы
3
Трет-БУТИЛАЦЕТАТ 540-88-5
3
ЦИКЛОГЕКСИЛАЦЕТАТ 622-45-7
· Реагирует с окислителями · Реагирует при контакте с водой или влагой с высвобождением уксусной кислоты, приводя к возникновению опасности медленной коррозии металлических емкостей
3
ЭТИЛАЦЕТАТ 141-78-6
· Пар - тяжелее воздуха и может перемещаться над поверхностью земли; отдаленное воспламенение возможно
· Нагревание может привести к бурному воспламенению или взрыву · Вещество распадается под воздействием ультрафиолета, оснований, кислот · При нагревании выделяются токсичные пары · Водный раствор - слабо-концентрированная кислота · Реагирует с сильными окислителями, основаниями или кислотами · Разъедает многие металлы в присутствии воды · Разъедает пластмассы
3
ЭТИЛАЦЕТОАЦЕТАТ 141-97-9
· Пар - тяжелее воздуха
· При нагревании выделяются токсичные пары · Реагирует с сильными окислителями · Бурно реагирует с окислителями, основаниями, кислотами
ЭТИЛХЛОРАЦЕТАТ 105-39-5
6.1
Втор-ГЕКСИЛОВЫЙ АЦЕТАТ 108-84-9
3
ИЗОАМИЛАЦЕТАТ 123-92-2
· Пар хорошо смешивается с воздухом, взрывчатые смеси легко формируются
· Бурно реагирует с сильными окислителями, что порождает опасность возгорания и взрыва
ИЗОБУТИЛАЦЕТАТ 110-19-0
· Реагирует с сильными окислителями, нитратами, сильными щелочами и сильными кислотами, что порождает опасность возгорания и взрыва
3
ИЗОПРОПИЛАЦЕТАТ 108-21-4
· Пар - тяжелее воздуха и может перемещаться над поверхностью земли; отдаленное воспламенение возможно
· Вещество распадается медленно при контакте со сталью под воздействием воздуха, образуя уксусную кислоту и изопропиловый спирт · Бурно реагирует с окисляющими материалами · Разъедает многие пластмассы
3
1-МЕТОКСИ-2- ПРОПИЛАЦЕТАТ 108-65-6
· Реагирует с сильными окислителями
2-МЕТОКСИ- ЭТИЛАЦЕТАТ 110-49-6
· Пар - тяжелее воздуха
· Реагирует с сильными окислителями, что порождает опасность возгорания и взрыва
3
МЕТИЛАЦЕТАТ 79-20-9
· Пар - тяжелее воздуха и может перемещаться над поверхностью земли; отдаленное воспламенение возможно, и может накапливаться в низких пространствах потолка, вызывая дефицит кислорода
· Вещество распадается при нагревании под воздействием воздуха, оснований, сильных окислителей, воды, ультрафиолета, что порождает опасность возгорания и взрыва · Вещество - сильный восстановитель и реагирует с окислителями
· Разъедает многие металлы в присутствии воды · Разъедает пластмассы
3
ФЕНИЛАЦЕТАТ 122-79-2
· Реагирует с окислителями
АЦЕТАТ КАЛИЯ 127-08-2
· Взрыв присыпки возможен в том случае, если она в порошкообразной или гранулообразной форме смешана с воздухом
· При воспламенении образует калий и углеродистые окиси · Вещество распадается при нагревании, при контакте с сильными кислотами выделяет пары уксусной кислоты · Водный раствор - основание средней концентрации
ПРОПИЛАЦЕТАТ 109-60-4
· Газ хорошо смешивается с воздухом, взрывчатые смеси легко формируются
· Вещество распадается при горении, выделяя раздражающие или ядовитые газы · Может сильно реагировать с окисляющими материалами · Разъедает пластмассы
3
АЦЕТАТ НАТРИЯ 127-09-3
· Взрыв присыпки возможен в том случае, если она в порошкообразной или гранулообразной форме смешана с воздухом
· Вещество распадается при нагревании выше 120°C или при контакте с сильными кислотами, выделяя уксусную кислоту · Водный раствор - основание средней концентрации
.
возможен отек легких с сопутствующим кровотечением, появление симптомов угнетения центральной нервной системы, вторичная анемия и поражение печени. Более низкие концентрации вызывали у людей раздражение носоглотки; известны также случаи раздражения конъюктивы с временным помутнением роговицы. В редких случаях может наблюдаться сенсибилизация слизистых оболочек и сыпь на коже.
способны вызвать раздражение глаз, а более высокие концентрации приводят к раздражению носоглотки. У рабочих, подвергшихся воздействию этих сложных эфиров, наблюдалось раздражение конъюктивы, ощущение стеснения в груди и кашель; тем не менее, не обнаружилось каких-либо признаков общего либо хронического характера. Неоднократный контакт жидкости с кожей может привести к обезжириванию и образованию трещин.
в течение 5 часов) могут быть смертельны для морских свинок. Основные симптомы при отравлении на производстве - головные боли и раздражение слизистых оболочек носа и конъюктивы. К другим признакам относятся головокружение, учащенное сердцебиение, нарушения работы желудочно-кишечного тракта, анемия, кожные заболевания, дерматит, поражение печени. Амилацетат также является обезжиривающим средством, и его длительный контакт с кожей может вызывать дерматит. Бутилацетат обладает более сильным раздражающим действием, чем этилацетат. Кроме того, он может, подобно амилацетату, вызывать отклонения в поведении.
; 
